Tuvo su aparición en agosto de 1998 en Broadway, interpretando el papel de Dinah en High Society. Fue nominada como Mejor Actriz Destacada en un musical para un Tony Award a la edad de doce años (el segundo más joven de la historia), así como para un Drama Desk Award, Fanny Award y premios alrededor del mundo. Fue una de las artistas intérpretes en Cabaret Kit Kit's Club en el Carnegie Hall en vivo, en My Favorite Broadway: The Leading Ladies en televisión durante 1999. También tuvo el privilegio de trabajar con el director Scott Ellis y la coreógrafa Susan Stroman en el Opera House de Nueva York, entre muchas otras celebridades y actores, desempeñando el papel de Fredika en A Little Night Music. En 2003 hizo su debut en películas interpretando el papel de Fritzi Wagner en la comedia musical Camp, por el que fue nominada a Mejor Actriz de reparto en los Chlotrudis Award y como Mejor Revelación en los Independient Spirit Award. En 2007 actuó en la película Rocket Science, en la que interpreta a Ginny Ryerson, una estudiante de habla rápida que es la estrella del equipo de debates. Kendrick dice que encontró el papel intimidante y difícil. Su actuación fue muy elogiada por los críticos y fue nominada en 2007 como Mejor Actriz de Reparto para los Independent Spirit Award. La experiencia de canto en teatro le dio la oportunidad de ser la protagonista, al lado de Ben Stiller y Jason Schwartzman en la película de comedia The Marc Pease Experience, que será estrenada este año. Ha interpretado el papel de Jessica Stanley en Twilight, una adaptación de la exitosa serie de novelas Crepúsculo de Stephenie Meyer. Por su trabajo en la cinta Up In The Air, en el papel de Natalie Keener, recibió la nominación al Globo de Oro y al Oscar de la Academia como mejor actriz secundaria.